Em 1911, um pequeno grupo de compatriotas sentiu a necessidade de fundar uma associação voltada para unir todas as famílias italianas residentes em São Paulo. Na realidade, naquela época, os italianos se reuniam conforme a cidade ou estado de origem, nos mais variados lugares da metrópole. Essas reuniões ocorriam entre as famílias da mesma origem regional, formando, assim, núcleos isolados. Mesmo sendo italianas, não havia nenhuma integração.
Esse pequeno grupo se encontrou pela primeira vez na casa dos irmãos Lionello e Vincenzo Berti e, em seguida, em outros locais. No dia 13 de abril de 1911, foi fundado o Circolo Italiano. A primeira sede que abrigou o Circolo foi o primeiro andar de um modesto sobrado alugado, à Rua São Bento 85, no centro de São Paulo.
Cinco dias depois, o grupo já contava com novos inscritos e formou o primeiro Conselho de Administração, tendo como presidente Ugo Conti. A ocasião para apresentar o Circolo à sociedade e às autoridades italianas e brasileiras surgiu com a realização de um baile em homenagem ao genial compositor Pietro Mascagni, em visita a São Paulo. O evento atraiu autoridades consulares e ilustres convidados, que o transformou num sucesso extraordinário.
As crescentes atividades sociais e culturais atraíam cada vez mais a comunidade desejosa de fazer parte do Circolo. E, em decorrência desse fato, havia necessidade premente de atender os novos sócios de forma digna, numa sede mais ampla e confortável. A segunda sede, na Praça da Sé, disponibilizava aos sócios biblioteca, salas de leitura e de bilhar, bar, restaurante, dois salões, um para festas e outro, maior, só para eventos formais. Boa parte do mobiliário foi fruto de doações de membros da comunidade e outra por meio de aquisições. Fazer parte do Circolo era motivo de orgulho e satisfação para industriais, empresários, empreendedores, profissionais liberais, artistas e políticos.
A dinâmica dos acontecimentos sempre progressistas motivou a possibilidade de aquisição de um imóvel próprio. O Circolo precisava crescer ainda mais. Na gestão do então presidente Comendador Enrico Secchi ocorreu a compra de um prédio, com terreno, na Rua São Luiz, 19. O imóvel foi adquirido em setembro de 1923. E, em dezembro do mesmo ano, agora sob a presidência do Grande Oficial Vincenzo Frontini, tiveram início as obras de restauração e melhorias as quais viriam a ser a nova sede do Circolo. Para que essas obras pudessem seguir em ritmo acelerado os sócios foram convocados a contribuir com empréstimos, fato que de pronto gerou a angariação dos recursos necessários. Tanto é que um ano depois, em dezembro de 1924, a nova sede já estava concluída.
A inauguração da nova sede ocorreu no dia 3 de janeiro de 1925, com um grande baile de gala que inclusive contou com a presença do então governador de São Paulo, Carlos de Campos. A festa foi memorável para os mais de 1.200 sócios do Circolo e seus familiares.
Foi proposta a construção de uma grande prédio utilizando o espaço onde estava a sede do Circolo. Dessa forma, o pequeno prédio seria substituído por um grande e moderno edifício, o qual poderia abrigar todas as iniciativas dos italianos. Num mesmo local estariam agrupados o Consulado Italiano, a Câmara de Comércio e escritórios de empresas italianas como Olivetti, Pirelli, Alitalia e tantas outras, com espaço especial para o Circolo Italiano.
Simultaneamente a essa tomada de decisão ocorreu um incêndio na sede do consulado Geral da Itália. De imediato, o Circolo colocou à disposição do Consulado o primeiro andar da sua sede.
Três anos após a eclosão da Segunda Grande Guerra, no dia 18 de março de 1942, a entidade foi obrigada a suspender suas atividades. Naquele período, leis baixadas pelo governo brasileiro impunham restrições, entre as quais a que proibia que se falasse em italiano, em lugares públicos. Não demorou muito para que as autoridades da época interditassem as instalações do Circolo.
A sede permaneceu fechada por 8 anos. Em 1944, o Circolo perdeu uma parte do seu terreno, em decorrência do projeto do Município de São Paulo visando o alargamento da Rua São Luiz, que passou a se chamar Avenida São Luiz. Com essa mudança urbanística, a Avenida São Luiz foi renumerada e o Circolo passou a ter seu endereço no número 50, permanecendo até hoje. Todavia, numa antiga construção.
Com o fim da Segunda Guerra, em 1945, o mundo retoma lentamente as atividades normais. O mesmo acontece com o Circolo. As primeiras reuniões aconteceram, inicialmente com certo sigilo, pois mesmo com o fim da Guerra ainda havia limitações e proibições. Em novembro de 1950 é concedido o alvará de funcionamento. A partir de 1952 o Circolo passa a reviver plenamente e com isso traz de volta o velho problema de espaço. O prédio da Avenida São Luiz não satisfaz mais as necessidades de atender a comunidade. A Diretoria retoma o antigo projeto de 13 anos de demolir o prédio e em seu lugar levantar um moderno edifício. Os desenhos, as anotações e correspondências quase esquecidos nas gavetas e prateleiras são desarquivados e passam a ganhar importância. Essa decisão levada avante permitiu a construção do Edifício Itália, um símbolo para a cidade de São Paulo e motivo de orgulho para a comunidade italiana.
Em seguida, anuncia-se a negociação visando alugar uma nova sede. Esta foi instalada num imóvel pertencente à Companhia Boa Vista de Seguros, na Rua Conselheiro Crispiniano 120, 11° andar.
A mudança do Circolo do prédio da Av. São Luiz 50 para o 11° andar da rua Conselheiro Crispiniano ocorreu no mês de agosto. Mantendo suas tradições de fazer do Circolo um ponto de convergência de eventos nobres para a comunidade italiana, essa nova sede recebeu visitantes ilustres.
Um ano mais tarde, exatamente no dia 29 de abril de 1956, realizou-se a solenidade da colocação da pedra fundamental do que viria a ser o Edifício Itália, uma obra que mudava a arquitetura do centro de São Paulo.
O ano de 1958 foi marcado por diversos acontecimentos festivos, como as reuniões dançantes. Em novembro do mesmo ano, a comissão nomeada para encontrar uma solução de espaço mais amplo apresenta uma nova proposta de mudança. Uma vez aprovada pelos membros da Diretoria, a entidade passa a ocupar um Palacete adquirido e localizado na Avenida Higienópolis, 436.
Transferido para o aristocrático bairro de Higienópolis, o Circolo inicia uma nova fase. Nunca aconteceram tantas iniciativas e intensos programas de realizações, celebrações, manifestações sociais, patrióticas, beneficentes, artísticas e culturais. As portas do Circolo se abriram, também, para os não sócios, visando abrigar iniciativas de associações italo-brasileiras, mas que sempre contavam com a presença de sócios.
Paralelamente aos eventos que continuam acontecendo, a diretoria do Circolo e um grupo de sócios se debruçam nos projetos de construção do Edifício Itália, assim como nas divisões internas de espaço visando obter os melhores resultados para alojar a entidade.
Em agosto de 1963, nem bem as obras de construção estavam concluídas, o Circolo iniciou a preparação dos ambientes, dotando seus andares localizados na Torre Central, com móveis, objetos de decoração e demais equipamentos de infraestrutura para poder receber sócios, assim como o público ligado à comunidade. Vale ressaltar que em troca da cessão da área, o Circolo tornou-se proprietário, também, do Teatro Itália e de outros espaços no edifício.
O imóvel, com seus 46 andares e 151 metros de altura, na época, o edifício em concreto mais alto da América do Sul. A data oficial da inauguração, da nova sede, ocorreu no dia 18 de abril de 1966. Os diversos ambientes, decorados pelo arquiteto Gian Carlo Gasperini, conferiram elegância e pompa à nova casa da comunidade italiana.
No primeiro andar funcionam até hoje o Restaurante, seu anexo, o Salão Nobre (com paredes revestidas de madeira), com comunicação entre si ou independentes, adaptáveis às necessidades de cada evento. O segundo andar transformou-se num Salão de Jogos (inaugurado em março de 1968, com um campeonato de bridge), o Salão de Leitura, a sala de Bilhar e os escritórios administrativos, abrigando, inclusive, as dependências da Diretoria.
Nesse ambiente, ao mesmo tempo austero e aconchegante, foi criada a Galeria Biganti, hall artístico, cujo nome homenageia o grande artista e caricaturista Edmondo Biganti, sócio do Circolo Italiano. Suas obras estão expostas ao lado de tantas outras de nomes famosos do mundo das artes.
Em abril de 1972, o Governo da Itália homenageou o Circolo presenteando-o com uma estátua de bronze de um cavalo empinado, criação do arquiteto/escultor Pericle Fazzini, que foi colocada no parapeito do terraço, na esquina das avenidas Ipiranga com a São Luis. Essa peça artística é associada a uma carranca de um veleiro em posição de progressão ante o infinito. Um ideal da comunidade italiana.
Finalmente, a comunidade italiana e ítalo-brasileira de São Paulo e do Brasil têm um lugar para se reunir com primeiríssima categoria, que representa condignamente a Itália.
Nesses novos tempos do Circolo, se sucedem eventos sociais e culturais. O Restaurante, aberto diariamente, mantém suas mesas sempre ocupadas. Há dezenas de anos, graças à sua gastronomia e ambiente acolhedor, se transformou num ponto de encontro para empresários e famílias inteiras que aproveitam para comemorar datas especiais.
Em decorrência de uma gestão austera e sempre cuidadosa, o Circolo reinveste regularmente seus resultados em reformas e melhorias de suas instalações. No primeiro andar, o piso de tacos foi substituído por granito. No segundo andar, as tábuas simples e gastas foram substituídas por madeira cor de marfim, importadas da Itália. Essas são algumas das melhorias decorrentes do retorno de investimentos realizados nos últimos tempos.
As visitas de autoridades políticas italianas atestam que o Circolo é a organização privada que melhor representa a Itália no Brasil. Um ícone para todos aqueles que admiram e respeitam os italianos, um povo obreiro e realizador.